Шестидесятые в Нью-Йорке. Дым сигарет в офисах на Медисон-авеню смешивается с запахом виски и амбиций. Здесь, в агентстве «Стерлинг-Купер», Дон Дрейпер продает мечты, которые сам для себя придумал. Он гений рекламы, человек без прошлого, который каждое утро заново собирает свой безупречный образ. Но за блестящими кампаниями и дорогими костюмами скрывается трещина, и она расширяется с каждым коктейльным вечером.
Мир вокруг меняется — бунтует молодежь, женщины начинают требовать большего, а старые правила рушатся. Дрейпер и его коллеги пытаются продать эту новую реальность клиентам, сами не зная, как в ней жить. Их личные драмы — неудачные браки, тайные связи, борьба за место под солнцем — становятся отражением большой страны на перепутье. Это история не столько о рекламе, сколько о цене, которую платишь за то, чтобы казаться тем, кем ты не являешься.